En 1956 el Rayo Vallecano consigue su primer ascenso a Segunda División tras ganar en el Estadio Metropolitano al Gimnàstic de Tarragona por 5-3. Manolo Peñalva, histórico jugador y posteriormente técnico de la entidad franjirroja, fue el gran artífice de aquel ascenso al anotar tres de los cinco goles del equipo. Pedro Roiz, por aquel entonces presidente de la entidad. En 1991, al convertirse en Sociedad Anónima Deportiva, el empresario jerezano José María Ruiz-Mateos compró la mayor parte de las acciones y se convirtió en presidente del club, en tiempos de crisis económica. Los niños que más destacan, y cuya familia lo acepta, pasan a formar parte de los diferentes equipos federados que participan en diferentes competiciones. El perfil de ese jugador es del de uno que se tiene que asociar bien y no tengo ni una sola duda de que el potencial de los delanteros es muy alto. Una semana más tarde, marcó el único gol del partido para ganar el partido de ida de las semifinales de la Liga de Campeones contra el Bayern Múnich. «Benzema firma el gol 1.000 del Madrid en la Copa de Europa». En la tercera jornada de la Liga, disputada el 1 de septiembre ante la Real Sociedad de Fútbol, logró su primer gol en la competición.
Cada encuentro será controlado por un árbitro principal designado por la organización de la competición en cuestión, quien será la autoridad máxima del partido y el encargado de hacer cumplir las reglas del juego. El domingo 5 de noviembre de 1972 se disputa el primer partido oficial en el Estadio de Vallehermoso, ganando al C.E. El 6 de mayo de 1976 se inaugura el Nuevo Estadio de Vallecas con el partido entre el Rayo y el Real Valladolid C. F., que ganaron los pucelanos por 0-1. En la última jornada de aquella temporada, en la que el Rayo tuvo por entrenador a Alfredo Di Stéfano, que fue sustituido por José Antonio Olmedo en marzo, se inauguró el nuevo estadio y hubo lleno total en el campo. Rayo Vallecano con Manuel Peñalva en el banquillo, logra su mejor registro en la Copa de S. M. El Rey, eliminando al Real Zaragoza en cuartos de final, tras perder en La Romareda por 2-1 y vencer en Vallecas por 5-2 a un equipo aragonés dirigido por Leo Beenhakker en el que militaba una delantera con Pichi Alonso, Amarilla y Valdano. En la temporada 2001-02, aunque el comienzo estuvo flojo, el Rayo logró la permanencia un año más tras una segunda vuelta sensacional de la mano de Gregorio Manzano.
Temporada 1997-98. En el comienzo de la temporada, el equipo franjirrojo tuvo que trasladarse de forma temporal al Estadio de la Comunidad de Madrid (popularmente como como La Peineta) para disputar sus partidos como local debido a las obras de implantación de nuevo césped en el estadio de Vallecas. Desde la primera temporada en Tercera División hasta esta temporada, los partidos del Rayo como local se disputan en el llamado Campo de Vallecas, Educación y Descanso. Ese año tiene lugar, además, la fundación de la sección de fútbol femenino del club, que hasta la fecha ha sido la más laureada del Rayo Vallecano con tres ligas, una Copa de la Reina y se ha convertido en un clásico de la primera categoría del fútbol femenino en España. Además, se decidió comenzar las obras para tener un estadio propio ya que el equipo había estado desde su origen jugando sus partidos en campos alquilados. Además, Santiago Bernabéu fue nombrado socio de honor y se le impuso la insignia de oro y brillantes del club. El 13 de enero de 1994 le sucedió en el cargo su esposa, María Teresa Rivero Sánchez-Romate, siendo la primera mujer que preside un club de fútbol de Primera División.