Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados. En la Copa de la UEFA alcanzó los octavos de final, donde cayó ante la Juventus de Turín por un global de 2-4 (3-0 en la ida y 2-1 en la vuelta), no sin antes superar al AJ Auxerre (3-2) y al Olympiakos (5-5, v.). Sin embargo, se clasificó para la Copa de la UEFA.

En la temporada 1991-1992, el equipo rojillo regresó a la Copa de la UEFA tras quedar en cuarta posición la anterior temporada. En la siguiente temporada, el conjunto rojillo accedió a la Copa de la UEFA como subcampeón de la Copa del Rey, ya que el Real Betis se clasificó para la Liga de Campeones de la UEFA. Durante la temporada 2018-2019, los chicos de Jagoba Arrasate cumplieron por encima de las expectativas generadas, puesto que la directiva, en el inicio de la temporada, tan solo le exigió al nuevo entrenador del cuadro navarro recuperar la comunión con la grada del El Sadar, con unos aficionados que se habían sentido muy alejados de la imagen del equipo en la pasada campaña por pecar quizás de técnico y estricto en el juego. Durante la temporada, destacaron los nombres de los renacidos capitanes Roberto Torres -quien destacó en su faceta goleadora nombrándose pichichi del equipo- y Oier Sanjurjo que muchos dieron por defenestrados tras las campañas anteriores, así como el fichaje estrella de Rubén García -máximo asistente de la liga-, lo que llevó a destacar también el buen hacer de la faceta de planificación deportiva en la vieja capital del río Arga.

En las Instalaciones Deportivas de Tajonar, inauguradas en el mes de julio de 1982, se encuentra la Escuela de Fútbol de Tajonar, donde se forman jugadores al fin de que se integren en la disciplina profesional del C.A. Osasuna. El partido fue seguido con emoción por la plantilla y el cuerpo técnico así como directiva desde el estadio del El Sadar, donde también se congregaron medios de comunicación ante la noticia y la celebración que llevaría esa misma noche de lunes a la ciudad de Pamplona al festejo por todo lo alto, recibiendo una hora después al conjunto del equipo en la Plaza del Castillo de la capital Navarra. El futbolista había llegado este lunes a Sevilla para firmar por el conjunto verdiblanco y el club ha anunciado que firma hasta 2023. El traspaso se ha cerrado por 19’75 millones de euros más diez en variables, según informó el Lyon. En verano de 2011, llegaron al club 3 importantes fichajes: el portero veterano estadounidense Brad Friedel, el centrocampista Scott Parker y el delantero Emmanuel Adebayor. Fueron inauguradas bajo la presidencia de Fermín Ezcurra, con una superficie de 80.000 metros cuadrados, completando así una vieja pretensión del club con el fin de trabajar con la cantera.

En 2002, Patxi Izco, recién llegado a la presidencia del club, decidió deshacerse de Rojillo tirando el traje de la mascota a un contenedor de obra situado en los aledaños del estadio, causando cierta polémica. Al día siguiente, el 13 de marzo de 2016, Rojillo volvió a aparecer en los prolegómenos del partido ante el Deportivo Alavés de la temporada 2015-2016. Ante un estadio de El Sadar abarrotado con motivo de la disputa de un derbi muy esperado, un renovado Rojillo emergió de un gran contenedor ubicado en el centro del campo. En la temporada 1974-75 ingresaron el guardameta paraguayo Alcides Báez -por lo que Kraus tuvo que salir- y Justo Gilberto, que volvió tras siete años en Las Palmas. El 12 de abril, Osasuna volvió a hacer historia al acceder a las semifinales después de eliminar al Bayer 04 Leverkusen con los resultados de 0-3 en Alemania y 1-0 en Pamplona. Finalmente, el equipo rojillo se metió en dicha fase de ascenso como 6º clasificado, gracias a su victoria en Oviedo y otros resultados favorables, pues no dependía de sí mismo. Finalmente, el equipo navarro se despidió del sueño del ascenso tras acumular seis derrotas consecutivas ante la Unió Esportiva Llagostera, el Real Club Deportivo Mallorca, el Real Zaragoza, el Deportivo Alavés, el Club Deportivo Lugo y el Real Racing Club de Santander.

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