La temporada fue muy irregular, enlazando rachas de resultados positivas con otras negativas, y además recibiendo varios goles en los últimos minutos de los partidos. En enero Ronaldo fichó gratis a su primer jugador mediático, Ben Arfa, quien se fue al acabar la temporada sin apenas haber jugado minutos. Mayoral habría pedido su salida por la presumible falta de minutos que podría tener esta temporada. Sergio González continuó como entrenador en la temporada 2019-20. La temporada se interrumpió el 13 de marzo (jornada 27) con el equipo situado 15.º con 29 puntos, cuatro por encima del descenso a falta de 11 jornadas por diputarse por la pandemia de COVID-19 y volvió a disputarse desde mediados de junio hasta mediados de julio, con casi 3 jornadas por semana. Javier Torres Gómez se hizo cargo de forma interina del equipo durante una semana y después llegó Abel Resino. El equipo mantuvo durante toda la temporada un buen centro del campo, gracias al media punta Óscar (máximo goleador del Valladolid durante la temporada, con 12 goles en liga), al alemán Patrick Ebert, a Lluís Sastre, a Álvaro Rubio y a Víctor Pérez; jugó casi todos los partidos con un solo delantero centro, Javi Guerra (que tuvo una sequía goleadora, solo anotó un tanto en la primera mitad aunque en la segunda anotó 6) o el capitán de la selección angoleña Manucho (anotó 9 goles, de los que cabe destacar los dos que le marcó al Real Madrid en el Estadio José Zorrilla); el equipo plantó cara a equipos grandes como al Real Madrid al que marcó 3 goles en un partido en el Bernabéu, el tercero lo anotó Luis Sastre de volea desde fuera del área y los otros dos Javi Guerra (que además marcó al Barcelona en el Zorrilla) y Óscar.

Estadio Benito Villamarín: Desde 1961 hasta 1999.- En 1971 se construyó el Gol Norte y posteriormente el Gol Sur, y en 1975 se levantó la tribuna de voladizo durante la presidencia de José Núñez Naranjo. El Real Valladolid, actualmente dispone de una zona de animación, denominada Fondo Norte 1928, y que cuenta con las peñas Komando Violeta, Dando Guerra, Infierno de Zorrilla, Peña Mendilibar, Piratas de Pucela, Tiburones del Pisuerga y Peña Marcos Fernández. El exjugador del club sevillano Benjamín Zarandona relataba una anécdota de aquel día, que recoge la web ‘BeSoccer’, camisetas betis y que deja claro que ya apuntaba maneras. Este emblema original ha sufrido pequeños retoques a lo largo de la historia del club. Dicho emblema nació en 1928, junto con el propio club, y consta de una corona real cerrada, distintivo del «Real» del club y heredado de la Real Unión Deportiva; de cinco llamas, presentes en el escudo de Valladolid; cinco castillos, distintivo de Castilla; y seis franjas blanquivioletas, colores del club.

Es una celosía de triángulos que adecua sobreactuadamente el grito de “Mucho Betis” o la memoria del lugar remitiendo, desde la abstracción, al escudo triangular del Betis o al tronco de palmera. Le hace mucha falta al Real Madrid que jugadores de esta condición den un paso al frente porque al margen del estilo de juego y el sistema táctico que busca implementar Ancelotti, lo que diferencia a este equipo del resto es saber competir en situaciones límites. El 18 de septiembre de 2020 se anunciaron las sedes alternativas en la que jugaría, la primera será Madrid bien en Estadio Santiago Bernabéu según marchen las obras o bien el Estadio Alfredo Di Stéfano de Madrid. En la temporada 2011-12 el equipo terminó en tercera posición de la liga regular con 82 puntos y consiguió el ascenso a Primera División de la mano de Miroslav Đukić tras superar en las eliminatorias al Córdoba C.F. El equipo verdiblanco vistió en esta ocasión con una equipación negra con tonos grisáceos ya de la marca Kappa, que será la segunda oficial del filial esta temporada y la cuarta del primer equipo, para cumplir una normativa de la UEFA sobre los equipos que disputan alguna competición europea.

En la 2014-15 utilizó de segunda equipación una camiseta de color verde con detalles verde lima. El Real Valladolid ha utilizado preferentemente el violeta para su uniforme alternativo, junto con el rojo, que también es uno de los colores históricos de la segunda equipación del club. El arranque de aquella campaña fue pésimo, el número de socios se redujo y los ingresos del club eran escasos, por lo que el presidente, Gonzalo Gonzalo, realizó un llamamiento a los socios y simpatizantes del club para buscar una solución urgente a la deuda de 1000 millones de pesetas y el fuerte déficit que ahogaban a la institución. El 10 de julio de 2020 los socios del Atlético Tordesillas han acordado que el equipo se convierta en filial del Real Valladolid por una temporada y prorrogable en el tiempo, donde el Atlético Tordesillas seguirá manteniendo su personalidad jurídica y Junta Directiva. La temporada 2004-05 empezó en 2.ª con Sergio Krešić de entrenador, en una plantilla concebida para el ascenso, pero tras malos resultados fue sustituido por Marcos Alonso Peña, quedando 6.º a más de diez puntos del ascenso. La inestabilidad en la presidencia propició el retorno de Gonzalo Alonso a la misma y los malos resultados llevaron a Fernando Redondo al banquillo.